저도 FileTransfer API를 사용해 본적은 없어서 구글링 해보니 대다수의 답변이
여러 파일 경로를 배열에 담아서 배열에서 하나씩 꺼내서 결국 upload API를 여러번 호출하고
배열이 다 비워지면 업로드가 완료되었다고 처리하는 방식으로 하는군요
현재 제공되는 API 만으로는 한번의 Request 로 여러 파일을 올리는건 불가능 한 듯 합니다.
https://groups.google.com/forum/#!topic/phonegap/vcQAmMKVSHA
위 글의 답변 중에서도 기본 자바 서블릿은 애석하지만 Multipart 를 지원하지 않는다고 하는군요