File 메소드의 list 메소드나 listFiles 를 사용하면, 리스트 가 나오니, 반복해서 한개씩 올리시면 됩니다.
코드로는
File f= new File("디렉토리명");
File[] list = f.listFiles();
for(int i = 0; i < list.length; i++) {
// list[i] 파일을 서버로 업로드
}